南方醫(yī)科大學教案首頁
| 授課題目 | 第二十章 脂類化合物 | 授課形式 | 理論課 |
| 授課時間 | 授課學時 | 1 | |
| 教學目的 與 要 求 | 熟悉油脂的組成及油脂的皂化。 了解磷脂的組成及甾族化合物的基本結構。 | ||
| 基本內容 | 一、油脂 油脂的組成；油脂的化學性質 二、類脂 磷脂；糖脂；甾族化合物 | ||
| 重 點 難 點 | 重點：油脂的組成；油脂的皂化；甾族化合物的基本結構 難點：磷脂、糖脂、甾族化合物的結構 | ||
| 主要教學 媒 體 | 多媒體投影 | ||
| 主 要 外 語 詞 匯 | Lipid；lipoid；fat；oil；phospholipid；glycolipid；steroid ；cholesterol；adrenocotical hormone；sexual hormone | ||
| 有關本內容的新進展 | 甾族化合物的藥物研究。 | ||
| 主要參考資料或相關網站 | 《醫(yī)用化學》游文瑋主編 化學工業(yè)出版社；《有機化學》 張生勇主編 科學出版社 《醫(yī)用化學學習指導及習題解答》孫曉莉主編 第四軍醫(yī)大學出版社http://ce.sysu.edu。cn/ChemEdu/Echemi/elaborate/wujihuaxue/ http://www.sxmu.edu。cn/jingpin/wujihuaxue/lx.htm | ||
| 系、教研室 審查意見 | |||
| 課后體會 |
教 學 過 程
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| 脂類(lipid)是油脂和類脂(lipoid)的總稱。油脂是甘油與脂肪酸(主要是高級脂肪酸)生成的酯，包括脂肪(fat)和油(oil)。類脂是結構或理化性質類似油脂的物質，主要有磷脂、糖脂、蠟、甾醇、甾類激素及強心苷等。 第一節(jié) 油脂 一、油脂的組成 油脂是油和脂肪的總稱。一般在室溫下是液體的稱為油（絕大多數(shù)來源于植物)，是固體或半固體的稱為脂肪（絕大多數(shù)來源于動物)。從化學結構來看，它們都是高級脂肪酸的甘油酯�？捎猛ㄊ奖硎救缦拢�
式中的R,R’,R"可以相同或不同。如果相同，則該油脂稱為單酸甘油酯；若不同，則稱為混酸甘油酯。天然油脂是混酸甘油酯的復雜混合物，除甘油三酯外，還含有少量游離脂肪酸、色素和維生素等。組成油脂的脂肪酸，已知的約有50多種，常見的脂肪酸和一些油脂的脂肪酸組成如表20-1、表20-2所示。 二、油脂的物理性質 純凈的油脂是無色、無臭、無味的。但是一般的油脂，尤其是植物性油脂，常帶有香味或特殊氣味，并有顏色。這是因為一般油脂中往往溶有維生素和色素，因此有色。相對分子質量小的油脂是較易揮發(fā)的液體；相對分子質量大的油脂是油狀液體或熔點較低的固體。油脂的相對密度小于l，一般難溶于水，但易溶于乙醚、石油醚、氯仿、苯等有機溶劑，難溶于冷酒精而能溶于熱酒精，利用這些溶劑可從動植物組織中提取油脂。天然油脂是混合物，沒有確切的熔點和沸點。 三、油脂的化學性質 (一)水解 油脂能在酸、堿或酶(如胰脂酶等水解酶)的作用下水解，生成一分子甘油和三分子脂肪酸。 油脂若在堿性溶液中水解，則生成物為甘油和高級脂肪酸鹽。
高級脂肪酸鹽通稱為肥皂，因此油脂在堿性條件下水解過程叫作皂化。普通肥皂是各種高級脂肪酸鈉鹽的混合物。油脂用氫氧化鉀皂化所得的高級脂肪酸鉀鹽，質軟，叫作軟肥皂，醫(yī)藥上常用以洗凈皮膚。外用消毒防腐劑“來蘇兒”是煤酚和肥皂制成的溶液。 使1g油脂完全皂化所需要的氫氧化鉀的質量(單位為毫克)稱為皂化值。根據(jù)皂化值的大小，可以判斷油脂中所含甘油酯的平均相對分子質量。油脂中甘油酯的平均相對分子質量愈大，則皂化值愈小。反之，皂化值愈大，表示甘油酯的平均相對分子質量愈小。各種油脂都有一定的皂化值范圍，因此可以用皂化值來檢驗油脂的純度。
| 5分 電腦投影 5分； 板書及電腦投影 5分； 板書及電腦投影 20分 板書及電腦投影 |
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| (二)加成 1.氫化 2.加碘 含不飽和脂肪酸的油脂，也可與鹵素發(fā)生加成反應。與碘的加成反應在油脂分析中有一定的意義。測定一定量油脂所能吸收碘的量，可以判斷油脂的不飽和程度。100g油脂所能吸收碘的質量(單位為克)，稱為碘值。碘值大，表示油脂的不飽和程度高。 (三)酸敗 天然油脂在空氣中放置過久，就會變質，產生難聞的氣味，這個過程稱為酸敗(哈喇)。 第二節(jié) 類 脂 一、磷脂 磷脂(phospholipid)是含有磷酸基的類脂。它們廣泛地分布在動植物組織中，是細胞原生質的固定組成成分。磷脂主要存在于腦和神經組織、骨髓、心、肝、腎等器官中；蛋黃、種子、大豆中也含有豐富的磷脂。常見的磷脂有卵磷脂、腦磷脂和(神經)鞘磷脂。它們的結構與油脂相似，但組成較為復雜，水解后的產物是醇(甘油或其它醇)、脂肪酸、磷酸和含氮的有機堿。 （一) 卵磷脂
脂肪酸部分 甘油部分 膽堿部分 磷酸部分 L-α-卵磷脂 （二)腦磷脂
α-腦磷脂
| 10分 電腦投影 5分 電腦投影 5分 投影 |
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| （三)(神經)鞘磷脂
二、糖脂 糖脂(glycolipid)分子中含有糖(半乳糖或葡萄糖)、長鏈脂肪酸和鞘氨醇，但不含磷酸，故稱為糖脂。它是細胞結構包括神經髓鞘的組成部分，也是構成血型物質及細胞抗原的重要組成成分。在腦和神經髓鞘中含量最多，近年來很受重視。重要的糖脂有腦苷脂、神經節(jié)苷脂等。 糖脂水解后可得己糖(半乳糖、葡萄糖等)、鞘氨醇(有的為二氫鞘氨醇)和脂肪酸(主要有二十四烷酸、神經酸、α-羥基二十四烷酸、α-羥基神經酸等)。 三、甾族化合物 （一)甾族化合物的結構 甾族化合物(steroid)廣泛存在于動植物體內，是具有多種生理活性的重要類脂，包括甾醇、維生素D、膽汁酸、腎上腺皮質激素及性激素等。它們的結構特點是含有環(huán)戊烷全氫菲的基本骨架，它的四個環(huán)分別用字母A、B、C及D表示，四個環(huán)上的17個碳原子按如下順序編號：
環(huán)戊烷全氫菲 甾族化合物的基本骨架 各種甾族化合物除具有此種共同骨架外，絕大多數(shù)都帶有三個側鏈: m.jfsoft.net.cn/zhuyuan/在C-lO及C-13上常連有甲基，稱為角甲基，這兩個角甲基的碳原子編號分別為C-18及C-19，在D環(huán)的C-17上連有碳鏈、含氧基團或其它基團。這三個原子團都在環(huán)平面的上方，故用實線表示。環(huán)上若有其它取代基，則它們在空間上有兩種取向，與角甲基取向相同的（即在環(huán)平面上方)，稱為β構型，用實線表示。若與角甲基取向相反的（即在環(huán)平面下方)，稱為α構型，用虛線表示。（簡要介紹) （二)重要的甾族化合物 1.甾醇類 （1)膽甾醇 膽甾醇(cholesterol)又稱為膽固醇，廣泛存在于動物細胞中，尤以腦和神經組織中含量較多。
膽甾醇 | 5分 5分 10分 10分 投影 |
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| （2)7-脫氫膽甾醇 7-脫氫膽甾醇也是一種動物甾醇，存在于人體的皮下，經太陽的紫外線照射，B環(huán)開環(huán)而轉化為維生素D3。 （3)麥角甾醇 麥角甾醇存在于酵母及某些植物中，屬于植物甾醇，它的C-17側鏈比7-脫氫膽甾醇多一個甲基和一個雙鍵。 2.膽甾酸
膽酸 脫氧膽酸 3.甾類激素 （1)腎上腺皮質激素 腎上腺皮質激素(adrenocotical hormone)產生于腎上腺皮質部分�，F(xiàn)已從腎上腺皮質中提出30多種甾族化合物，其中一些生理活性較大。 如：皮質醇；可的松；11-去氧皮質酮；醛固酮等。還有去氫可的松（潑尼松、強的松)；地塞米松 （2)性激素 性激素(sexual hormone)又可分為雄性激素和雌性激素兩類，它們分別由睪丸和卵巢分泌。如雄性激素有睪酮、甲基睪酮和睪酮丙酸酯。 雌性激素包括雌激素和孕激素。雌二醇-17β活性最強，雌酮次之，雌三醇最弱。
小結
本章簡要介紹油脂的結構及化學性質，類脂的基本類型，甾族化合物的基本結構以及常見的重要甾族化合物。 重點：油脂的結構及化學性質，磷脂的結構，甾族化合物的基本結構。 | 10分 電腦投影 5分 5分 |
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卵磷脂的結構和油脂相似，但在卵磷脂分子內，甘油部分的三個羥基中有一個與磷酸結合，而磷酸又與膽堿結合。這些都是通過酯鍵形式連接的。.gif)
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在人和動物的膽汁中，含有幾種結構與膽甾醇類似的酸，稱為膽甾酸。例如：